En lo que respecta al entorno, muchas cuestiones de acceso tienen que ver con el diseño de la interfaz. Aunque las interfaces actuales, basadas en íconos gráficos, menús que se despliegan y analogías con objetos físicos, resultan más intuitivas y requieren un conocimiento codificado menos específico, la utilización eficaz todavía demanda una cierta cantidad de recursos, procedimientos y convenciones basadas en la experiencia, que no todos conocen. Y la divulgación del conocimiento tácito sobre los recursos, los procedimientos y las convenciones se produce por lo general dentro de las comunidades que ya tienen acceso a la Red y un contexto para interpretarlos. Los cambios en los sistemas operativos, las nuevas versiones de programas y demás avances tecnológicos se producen con tal rapidez, que una persona que no está en línea con cierta frecuencia, puede descubrir en un determinado momento que sus conocimientos han quedado obsoletos y que apenas logra entender lo que está ocurriendo.
En la actualidad, los software pueden adaptarse en gran medida a las necesidades individuales, pero no totalmente, ya que sus diseñadores parten de ciertas suposiciones y decisiones básicas sobre la resolución de problemas y las probables necesidades de los usuarios, privilegiando así inevitablemente ciertas formas de pensar sobre otras.
El diseño básico de la Web está basado en la idea de Hipertexto, es decir, un conjunto de recursos de información, que en la actualidad comprende millones de páginas, conectados por enlaces, que mediante links conectan un sitio con otros, generalmente de una manera no lineal y sin seguir una jerarquía. Parte de la fascinación que genera la Web tiene que ver con esa estructura que evoluciona continuamente; sin embargo, en la práctica, los usuarios, en especial los principiantes, viven la experiencia de perderse, de no lograr ubicar información que ya habían encontrado, o simplemente de verse abrumados por la cantidad de información disponible. Diferentes usuarios presentan distintas vivencias con respecto a la estructura de hiperenlaces de la Web, algunos pueden trabajar con líneas de asociación tanto laterales como lineales que a otros les resultan confusas y opuestas a lo que les dicta su intuición.
Habitar un entorno tan complejo significa soportar una gran incertidumbre. Ésta es una cuestión no sólo derivada del aprendizaje y la experiencia, sino también de la confianza y actitud; el mismo entorno que para algunos puede resultar caótico y angustiante, para otros es fascinante y alentador.
Otra característica principal de la Web es su capacidad multimedial, y esto presenta otra discordancia. Para quienes ya tienen destrezas desarrolladas en entornos de computación y manejan gráficos, videos y sonido, esta capacidad genera grandes posibilidades, creando la habilidad de diseñar estrategias tácitas para filtrar y seleccionar la información. A estos usuarios expertos tal vez les resulte difícil apreciar lo angustiante que puede ser el desafío para los principiantes y para aquellos que por alguna razón se sienten intimidados por las nuevas tecnologías.
En otras palabras, éste es otro dilema del acceso: lo que se podría hacer para estimular la participación de algunos, puede inhibir la participación de otros.